viernes, 2 de noviembre de 2012

Efecto conjugativo

En esta entrada hablaremos del efecto conjugativo en la química orgánica. Este efecto aparece en moléculas con enlaces múltiples y consiste en desplazamientos de la cargas eléctricas producidos por la capacidad de atracción o repulsión de los diferentes grupos funcionales. A este efecto también se le llama efecto mesómero o resonancia. A los grupos atractores de nubes electrónicas (cargas electrónicas) se les dice que tienen un efecto -M, mientras que los grupos que ceden electrones tienen efecto +M.
Tal y como habíamos comentado en la entrada anterior referente al efecto inductivo, tendremos grupos que tendrán efecto +M y otros -M. Recordar que al tratarse de un efecto que se da en enlaces múltiples, al referirse a la nube de electrones que cambia de posición se habla de la nube del enlace pi.
Hay numerosas tablas que dan la lista de grupos con efecto +M y -M. Aquí daremos algunos ejemplos.
efecto +M: -SR, -NHR, -OH, NH2, -I, -Cl, -F
efecto -M: -CN, COOH, CHO, -SH
El anillo aromático puede presentar los dos tipos de efectos.
Veamos un ejemplo:
en el caso del cloruro de vinilo, se puede ver como podemos desplazar dos electrones son aparear que tiene el Cl, para formar un doble enlace entre el Cl y el C adyacente, mientras que el doble enlace presente en la formaI desaparece, de manera que aparece un exceso de carga negativa en el otro C. Las formas I y II son formas resonantes y es importante que veáis que de hecho lo que ha pasado es un movimiento del doble emlace, pero cuidado, este desplazamiento implica la aparición de excesos de carga positiva y negativa en otras partes de la molécula.
En la siguiente entrada explicaremos a fondo el concepto de resonancia y como encontrar las diferentes formas resonantes.




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